Nafel
Pas forcément ! Docker à changé un peu la donne, et est a des années lumières de virtualbox. J'utilise les deux, mais je préfère de loin docker. (que je découvre de plus en plus)
Concernant ton premier problème, je te conseille un KIMSUFI avec OMV d'installer dessus. Tu pourras installer le plugin tranmission, puis dockerisé emby, puis un yunohost derrière pour un site web, email, jappix.. ou même tu utilise tout simplement juste YuNoHost sur un serveur debian.
Bon courage !