Tu fais bien de soulever ce point :
Le souci du certificat wildcard c'est qu'il passe forcément par la vérification via DNS, et donc pour un renouvellement tu aura de nouveaux enregistrements TXT à re-faire à la main ...
L'intérêt des certificats wildcards (même en dehors de Let's encrypt) sur un serveur de prod est limité (sécurité/gestion/compatibilité), et étant donné la facilité d'ajouter des sous-domaines en ligne de commande (avec vérification HTTP), je continuerai à procéder comme cela personnellement.