En Docker Medusa est empaqueté avec toutes ses dépendances, c'est un "éco-système" complet que tu peux mettre sur Windows, Linux, MAC. Sur ton serveur directement c'est bien différent, il interagit avec le reste, dont ce fameux Python qui, possiblement, fait des siennes pour le lancer.
C'est sur ton Docker que tu vois Python 2.x ? Tu as installé quelle version ? (Linuxserver:latest ?)