Bon j'ai finalement trouvé une solution à mon problème qui rejoins la solution postée plus haut :
Et j'avais aussi un problème au niveau du path renseigné dans les paramètres réseaux de Plex afin qu'il puisse aller cherche le .p12. Mais ça c'est propre à mon installation Plex sur mon QNAP.
J'ai dû renseigner le chemin complet, dans mon cas :
/share/CACHEDEV1_DATA/Certificat/Plex-Cert/mondomaine.p12