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Je conseille pas tant que ça Watchtower, ça peut mener à des emmerdes. Enfin, pourquoi pas, mais ça dépend vraiment au cas par cas et il faut absolument prendre la bonne habitude de préciser les tags de ses images (exemple : nginx:1.19-alpine et pas juste nginx). Watchtower ou pas, tu auras moins de soucis comme ça.
Pour le monitoring tu peux jeter un coup d'oeil à Netdata : c'est surtout pour du monitoring en temps réel même s'il peut être personnalisé pour remonter un peu plus loin dans le temps. Si tu veux un truc plus complet (mais plus lourd), pourquoi pas s'intéresser à une stack Grafana/Prometheus/Node-exporter/Cadvisor. Attention c'est un peu lourd par contre, et y a trop de configurations pour que je te dise quoi faire (faut que je mette à jour la mienne d'ailleurs...), mais doit y avoir des tuto sur Internet.