Coté Windows c'est plutot .. simpliste !
On télécharge le package, on le décompresse, on execute "Startencrypt.exe" et on obtient une fenetre dans lequel on ajoute ses domaines :
Puis on revient sur l'onglet principal et on clique sur "One key deployment" : le process s'occupe de tout ! Il vérifie que le domaine pointe bien vers la machine en question, il genere le certificat, il l'installe, et il redémarre même IIS !
Cerise sur le gateau : le certificat est renouvelé automatiquement .. Ensuite un petit F5 du coté client, et hop, on est en HTTPS :
Donc coté Windows, c'est fonctionnel.
Coté Linux, je monte une VM demain et je m'occupe de tester ca 