Bonjour,
Je n'ai pas lu toutes les pages du fil, donc si ça a déjà été dit, tant pis pour moi. Si vous voulez utiliser vos certificat Let's Encrypt avec Plex, il faut en générer un format PKCS12 :
openssl pkcs12 -export -in /chemin/de/votre/certificat/fullchain.pem -inkey /chemin/de/votre/cle/privkey.pem -out /chemin/de/destination/du/certificat-plex.pfx
Il faut définir un mot de passe pour ce certificat (de préférence différent de votre mot de passe Let's Encrypt) car il sera à renseigner directement sur l'interface Plex.
Ensuite, il faut renseigner le chemin du certificat, le mot de passe de celui ci et votre NDD dans les réglages réseau sur l'interface Plex :
Après un redémarrage du serveur Plex, ça passe. Par contre, faudra le refaire après le renouvellement Let's Encrypt.